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Glossário: termos relacionados aos canabinoides – parte 2

Os estudos sobre o sistema endocanabinoide e as aplicações terapêuticas de derivados da Cannabis são relativamente recentes. Os principais canabinoides foram descobertos há pouco menos de 60 anos. Desde então, sofreram muita resistência para adentrar laboratórios de pesquisa de universidades e indústrias. Hoje em dia, com menos tabu, o tema atrai cada vez mais cientistas e os holofotes.

Dois canabinoides principais levam quase toda fama: o THC (tetraidrocanabinol) e o CBD (canabidiol). São os principais constituintes das plantas dentre os mais de 100 canabinoides já descritos.

Por esse motivo, a obtenção desses compostos em larga escala e purificação é muito mais viável do que as outras centenas de componentes. Mas algumas técnicas nos permitem mudar um pouco o curso natural das coisas.

Nos últimos anos, plantas têm sido desenvolvidas para produzirem maiores quantidades de outros canabinoides, como o CBG (canabigerol). Essas descobertas continuarão acontecendo à medida que nós formos capazes de entender mais profundamente como as espécies produzem toda essa diversidade de compostos, bem como formas de manipular isso de maneira “artificialmente natural”.

Mas nós também já desenvolvemos técnicas que nos permitem obter e estudar outras substâncias “minoritárias”, seja por constantes métodos de isolamento ou por síntese em laboratório.

Já fomos capazes até de fazer com que leveduras produzissem substâncias presentes na Cannabis para nós, mas esse assunto fica para um próximo texto. Fato é que hoje sabemos muito mais sobre muitos outros canabinoides para além de THC e CBD.

É possível dividi-los em pelo menos 11 diferentes tipos. São eles:

  1. (-)-Δ9-trans-tetraidrocanabinol (Δ9 -THC)
  2. (-)-Δ8-trans-tetraidrocanabinol (Δ8 -THC)
  3. Canabigerol (CBG)
  4. Canabicromeno (CBC)
  5. Canabidiol (CBD)
  6. Canabinodiol (CBND)
  7. Canabielsoína (CBE)
  8. Canabiciclol (CBL)
  9. Canabinol (CBN)
  10. Canabitriol (CBT)
  11. Miscelânea

Utilizei o termo “tipos” porque essas categorias não incluem apenas uma única molécula de cada sigla, mas sim uma grande diversidade de moléculas semelhantes. Pequenas alterações na estrutura química mudam alguns parâmetros da atividade biológica de cada uma, mas permanecem quimicamente relacionadas.

Como exemplo, dentro do tipo dos “canabidióis” (CBD), temos o próprio canabidiol (CBD), o ácido canabidiólico (CBDA), a canabidivarina (CBDV), o ácido canabidivarínico (CBDVA), o canabidiocol (CBD-C1), o éter monometílico de canabidiol (CBDM), entre outros.

Estruturas dos canabinoides do tipo canabidiol (CBD) Fonte: ElSohly MA et al. Phytochemistry of Cannabis sativa L. Prog Chem Org Nat Prod. 2017;103:1-36

Esses dados foram compilados em um estudo de 2017, quando 120 canabinoides haviam sido descritos até então. Novas descobertas foram feitas e esse número já é bem maior, como recentemente aconteceu com o canabidiforol (CBDP) e o Δ9-tetraidrocanabiforol (Δ9-THCP), este último com indícios de que possua uma afinidade até 30 vezes maior pelos receptores CB1 do que o próprio Δ9-THC.

Se bem evidenciado o benefício terapêutico, qualquer uma dessas outras siglas poderá ganhar tanta atenção quanto os já famosos CBD e THC.

Seguimos de olho nos avanços das pesquisas!

Referências

  • Citti C et al. A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-Tetrahydrocannabiphorol. Sci Rep. 2019 Dec 30;9(1):20335.
  • ElSohly MA et al. Phytochemistry of Cannabis sativa L. Prog Chem Org Nat Prod. 2017;103:1-36.